Zu den bekanntesten historischen Persönlichkeiten der Dolomitenregion zählt der spätmittelalterliche Sänger, Komponist und Dichter Oswald von Wolkenstein.
Oswald von Wolkenstein wurde gegen 1377 auf der Burg Schöneck im Pustertal, die heute ein interessantes Ausflugsziel für Urlauber in den Dolomiten ist, geboren. Das Leben von Oswald von Wolkenstein wurde in zahlreichen Dokumenten weitergegeben. Bereits im Alter von zehn Jahren verließ er die heimatliche Burg, um als Knappe durch die Welt zu reisen. So reiste der junge Oswald von Wolkenstein einige Jahre lang in der Gefolgschaft eines Ritters quer durch Europa und sogar bis nach Persien. Als sein Vater im Jahre 1399 starb kehrte Oswald von Wolkenstein in die Dolomiten zurück. Dort erhielt er als Erbteil ein Drittel von der Burg Hauenstein bei Seis am Schlern und begann seine Reisen zu besingen.
Nach einer Palästinareise diente Oswald von Wolkenstein gegen 1415 König Sigismund. Danach führte er eine lange Auseinandersetzung um die Burg Hauenstein und geriet 1421 in Gefangenschaft, die er auf Schloss Forst bei Meran zubringen musste. 1423 gelang es ihm nach Ungarn zu König Sigismund zu fliehen. Nachdem er sich mit seinen Gegnern geeinigt hatte, kehrte Oswald von Wolkenstein wieder nach Hauenstein zurück. Danach wirkte er mehrmals in der Politik der Region mit und gehörte zum Landtag von Meran. Dort starb er auch im Jahre 1445. Seine letzte Ruhestätte fand Oswald von Wolkenstein im Kloster Neustift bei Brixen.
Heute erinnert man sich in den Gemeinden Kastelruth, Seis, Völs und Wolkenstein mit dem mittelalterlichen Reitturnier Oswald von Wolkenstein-Ritt an den Minnesänger.
